夏侯惇一生跟随曹操东征西讨，早年为其征集士兵，之后抗击过吕布、刘备，平定了卫固的叛乱，深受曹操信任，给出的建议曹操也会采纳，最后还跟曹操在同一年去世，前后也就相差四个月左右。
公元216年，曹操在打败孙权返回后，派夏侯惇监管二十六军，和张辽、曹仁一起聚集军队安营扎寨抵御孙权，还赐给了他一些歌伎，并以春秋时期魏绛得到钟磬之乐的礼遇的例子表示这是他应得的。
三年后，曹操到达摩陂，让夏侯惇跟他坐同一辆马车，不需要事先禀报就可以进出他的卧室。后来，夏侯惇以前将军之职监管军队驻守在召陵。曹操对夏侯惇格外看重，就连曹操的子孙对他也很敬重。
公元220年，曹操去世，死前曾经召见过夏侯惇，当他来到大殿时，看到了董承、伏皇后等人的魂灵站在阴云上面，吓得昏倒了，生了大病。曹丕继位后，夏侯惇在二月受封大将军之职，不过在四月就病死了。曹丕身着素服为他出丧，后来曹叡也祭拜过他。
那么夏侯惇的眼睛是谁射伤的呢? 夏侯惇的眼睛是被曹性射伤的,却说夏侯惇引军前进,正与高顺军相遇,便挺枪出马搦战。高顺迎敌。两马相交,战有四五十合,高顺抵敌不住,败下阵来。
夏侯惇纵马追赶,顺绕阵而走。惇不舍,亦绕阵追之。阵上曹性看见,暗地拈弓搭箭,觑得真切,一箭射去,正中夏侯惇左目。夏侯惇左眼被射中,痛得大叫一声,用手急急拔箭,却连着眼珠拔了出来,他大喊一声:“父精母血,不可弃也!”于是把插着箭的眼睛塞进嘴巴,吃了回去。 然后挺枪纵马,直取曹性的性命,用一眼换一命,算是报了一箭之仇。
在担任地方官的几年，夏侯惇政绩出色。有一年大旱，大旱之后蝗虫四起，庄稼几乎颗粒无收。粮食一断，前方作战的军队就无以为继。夏侯惇就截断大寿河水，建造了一个大型水库。
夏侯惇亲自到工地上挖土背泥，让老百姓很是感动。水库建好之后，夏侯惇督促百姓栽种粟米，让老百姓又有了活路。夏侯惇的水库修建的很牢固，直到魏国灭亡的时候依然还在使用。老百姓都很感念夏侯惇。因为管理地方有功，在曹操夺取洛阳等地之后，夏侯惇被任命为河南尹。洛阳本是东汉国都，富庶繁华，可经过东汉末年的军阀混战，早就残破不堪。夏侯惇招抚流民，安排就业，鼓励耕作，几年下来，洛阳地区又恢复了勃勃生机。
